- Fly is een slangterm voor 'cool' en dit nummer noemt jongeren die wannabe gangstas worden als trendy. Gitarist Noodle uitgelegd aan Kerrang! : 'Het gaat over een jongen die zich probeert te mengen met de coole gangsters en het lukt gewoon niet. Hij maakt zichzelf compleet belachelijk. Het gaat over jongens die zo cool willen zijn.'
Nakomeling frontman Dexter Holland uitgewerkt in een interview met de Colorado Springs Independent . 'Ik heb 'vliegen' altijd beschouwd als dit soort woord dat blanke mensen uit de zwarte wereld hebben gecoöpteerd, helemaal teruggaand naar Super vlieg en andere blaxploitation-films', legde hij uit. 'Toen het eenmaal door de blanke cultuur was overgenomen, was het een beetje het tegenovergestelde van vlieg, toch? Ik wist dat sommige mensen de overduidelijkheid zouden oppikken van het feit dat het lied een bepaald soort persoon in de maling nam. En ik dacht dat de jongens die dachten dat het over... hen zou het cool vinden en leuk vinden. Zelfs als ze niet begrepen dat de grap over hen was.' - Dit begint met een voorbeeld van de valse Duitse nonsenszin 'Gunter glieben glauten globen' uit Def Leppard's 'Rock Of Ages'. Het werd ingevoegd als vervanging voor het traditionele '1, 2, 3, 4' dat vaak begint met opnemen.
- De regel 'Uno dos tres cuatro cinqo cinqo seis' werd gezongen door Higgins XX-13, de neef van een lid van de internetmailinglijst van de band.
- Weird Al Yankovic maakte hier een parodie op getiteld 'Pretty Fly (For A Rabbi)' voor zijn album Hardlopen met een schaar .
Danny - Franklin, GA - Een Nieuw-Zeelandse groep genaamd Hemi & Sharon maakte een parodie op dit nummer, getiteld 'Pretty Fly For a Maori Guy'. Diezelfde groep maakte ook een parodie op OMC's 'How Bizarre' genaamd 'Stole My Car'.
Louisa - Rarotonga, Cookeilanden - Het nummer stond bovenaan de hitlijsten in verschillende landen, waaronder Australië, waar het vier keer platina werd, Japan en het Verenigd Koninkrijk.
- Sugar Ray's 'Fly'-regisseur McG, die vervolgens actiefilms regisseerde zoals Charlie's Angels en Terminator Redding , hielp de muziekvideo over een blanke jongen in de voorsteden die een coole reputatie in de buurt probeert te verdienen. Nakomeling-frontman Dexter Holland hoopte Seth Green voor de rol te krijgen, maar de rol ging naar onbekende acteur Guy Cohen, die ook verscheen in de band' Why Don't You Get a Job? ' klem.
- Dit werd gebruikt op koning van de Heuvel in de aflevering 'Escape From Party Island' uit 1999.
