- Een duet met Alison Krauss, dit lied gaat over een man en een vrouw die getrouwd waren; hij ging ten strijde en toen hij terugkwam was ze met een andere man. Hij pleegt zelfmoord, drinkt zichzelf dood en laat een briefje achter om te zeggen dat hij nog steeds van haar houdt. In het volgende vers rouwt de vrouw om zijn verlies. Ze denkt dat het haar schuld is en pleegt ook zelfmoord, drinkt zichzelf dood en houdt zijn foto vast.
Melissa - Edmonton, Canada - Deze akoestische ballad was in 2005 de CMA Song of the Year.
- Alison Krauss speelde ook de altviool op de baan.
- Het nummer is geschreven door Bill Anderson en Jon Randall en werd geïnspireerd door een moeilijke tijd die Randall doormaakte, waaronder een scheiding van countryster Lorrie Morgan. Anderson vertelde AOL's The Boot het verhaal achter het nummer: 'Jon Randall en ik hebben het nummer samen geschreven. Jon maakte destijds behoorlijk moeilijke tijden door. Hij was gescheiden en verloor zijn schrijverscontract en zijn platencontract allemaal binnen slechts een dag of twee van elkaar. En hij ging naar het huis van een vriend en crashte voor een paar weken. Toen hij besloot om nuchter te worden en terug te komen en zich weer bij de levenden aan te sluiten, verontschuldigde hij zich bij zijn vriend. Hij zei: 'Man, het spijt me voor de manier waarop ik me de afgelopen weken heb gedragen.' En zijn vriend zei tegen hem: 'Dat is goed Jon, ik heb de fles tegen mijn hoofd gezet en een paar keer in mijn leven de trekker overgehaald.' Dus toen Jon naar de schrijfsessie kwam, zat dat vers in zijn geheugen.'
'Ik ging naar de schrijfsessie met het idee om een nummer te schrijven genaamd 'Midnight Cigarette'. Dat bleek eigenlijk de eerste regel van 'Whiskey Lullaby' te zijn: 'Ze stak hem uit als het brandende uiteinde van een middernachtsigaret.' Daar wilde ik het hele nummer over schrijven. Jon hield van die regel, dus we schreven hem op en toen zei hij: 'Hier is een regel: 'Hij zette die fles tegen zijn hoofd en haalde de trekker over.' Ik zei: 'Nou, laten we de 'middernachtsigaret' vergeten.' Man, je hebt daar het perfecte idee voor het nummer.' En het stroomde er gewoon een beetje vandaan.' - Paisley sprak in 2013 over het nummer met Wekelijks amusement : 'Het is een engelachtige, spookachtige bluegrass-ballad, echt een tragedie, en ik denk dat als ik in de hemel kom, als de engelen niet klinken als Alison Krauss, we zijn bedrogen.
Wat interessant is, is dat het nooit verwacht werd dat het een single zou zijn. En het is een goed voorbeeld van hoe ik langzaam kon uitbreiden naar comfortzone, zoals wegkomen met 'I'm Gonna Miss Her' en 'Celebrity' - liedjes die gewoon niet waren wat je had verwacht van de man die dat deed Wie heeft foto's nodig? ' - Tijdens een interview opgenomen in Songwriter uit Nashville: de verhalen achter de grootste hits van countrymuziek door Jake Brown, Anderson zei dat hij en Jon Randall het deuntje in 2000 schreven als iets dat door één persoon gezongen moest worden. Maar, voegde hij eraan toe, 'mensen stonden niet in de rij op straat op zoek naar liedjes over dubbele zelfmoord, dus het bleef vijf jaar op de plank liggen.'
Dixie Chicks waren de eerste act die het nummer in de wacht had gezet, maar hun carrière implodeerde intussen. Toen hoorde Brad Paisley het deuntje en zag het potentieel als duet. Anderson herinnerde zich: 'Brad belde me op een dag aan de telefoon en zei: 'Ik heb naar dit 'Whiskey Lullaby' geluisterd,' wat zou je ervan vinden als ik een meisje mee zou nemen om op dat tweede couplet te zingen?' En ik zei: 'Daar heb ik nog nooit aan gedacht. Wie heb je in gedachten?' En hij zei: 'Nou, ik denk dat er maar twee mensen zijn die het kunnen, en ik zou er graag een van willen hebben: Alison Krauss of Dolly Parton.' En ik zei tegen hem: 'Nou, je hoeft mijn toestemming niet te vragen om dat te doen, want ik hou van ze allebei!' Dus voor ik het wist, werkten ze alle contractzaken met Alison uit en viel alles op zijn plaats.'
