- Het titelnummer van Britney Spears' triomfantelijke tweede album, 'Oops... I Did It Again', heeft een zeer toepasselijke titel: het is geschreven door Max Martin, een Zweedse producer die Britneys eerste hit schreef, ' ...Baby One More. Tijd ,' en klinkt erg op elkaar.
- Spears kreeg een racier imago toen ze dit nummer uitbracht. Ze was net 16 toen de singles '...Baby One More Time' werden uitgebracht, maar ze was 19 voor 'Oops', waardoor ze suggestiever op de markt kon worden gebracht. De video bespeelde haar seksualiteit en de regel 'Ik ben niet zo onschuldig' deed mensen twijfelen aan haar bewering dat ze maagd was.
- Wat is de 'oeps'? Britney heeft opnieuw een hart gebroken. Ze kan er niets aan doen dat jongens verliefd op haar blijven worden.
- Er is een onderbreking van de dialoog in het lied waar Britney een halsketting ontvangt en zegt: 'Maar ik dacht dat de oude dame het uiteindelijk in de oceaan liet vallen?' Volgens songwriter Max Martin is dit een kleine inside joke over de box office smash-film Titanic .
Britney - Calabasas, CA - Na haar debuutalbum werd er enorm geanticipeerd op de volgende release van Spears, niet alleen vanwege de muziek, maar ook vanwege het imago dat ze zou presenteren. Dit nummer beantwoordde die vragen en liet zien dat ze muzikaal hetzelfde script zou vasthouden, maar qua imago wat volwassener zou worden. Het album was niet zo succesvol als haar eerste, maar er werden nog steeds een opmerkelijke 10 miljoen exemplaren van verkocht in Amerika, waarmee het een Diamond-certificering behaalde. Dit maakte haar de enige vrouwelijke artiest die Diamond ging gebruiken met haar eerste twee albums, een record dat waarschijnlijk stand zal houden aangezien de albumverkoop in het algemeen begon af te nemen in het begin van de jaren '00.
- De video, met Spears in een rode latex catsuit, werd geregisseerd door Nigel Dick, die aan het hoofd stond van verschillende van Britney's vroege promo's, waaronder die voor '...Baby One More Time'. Hij herinnerde zich dat de pitch die Spears hem gaf één specifieke specificatie had. ''Ik wil in een rode jumpsuit. Ik wil een heel schattige ruimtevaarder, maar er mogen geen raketten zijn'', zei Dick. 'Er was eigenlijk nog een andere catsuit, die fantastisch was, waar ik van hield, en de avond ervoor kreeg ik te horen dat Britney een man had ingehuurd die met Michael Jackson werkte, en dus gaan we die catsuit gebruiken. Dus dat is de catsuit.'
- Een recordaantal van 155 radiostations voegde dit toe aan hun afspeellijsten in de eerste week dat het werd uitgebracht. Dit weerspiegelt de hype rond de single.
- Dit begon een 'oeps'-trend in de pop. Het jaar daarop had Blu Cantrell een hit met ' Hit 'Em Up Style (Oeps!)'. In 2002 ging Tweet naar #7 VS met 'Oops (Oh My)'.
- Spears voerde dit en haar cover van de Rolling Stones' '(I Can't Get No) Satisfaction' uit als een medley van twee nummers in een bijna naakte beha en bijpassende broek bij de MTV Video Music Awards van 2000, die het publiek schokte en een nieuwe afbeelding van Britney. Ouders en media vroegen Spears' breakout-striptease waarop ze antwoordde: 'Ik wilde er gewoon echt sprankelend en leuk uitzien. Ik ben niet de ouders van de kinderen. Ik kan ze niet vertellen wat ze moeten doen. Ik ga gewoon naar boven en doe mijn eigen ding.'
Britney - Calabasas, CA - In de film uit 2002 Austin Powers: Goldmember , blaast Austin Britney op en zegt: 'Oeps, ik heb het weer gedaan.'
- Spears had vier hechtingen in haar hoofd nodig nadat ze gewond was geraakt tijdens de video-opname. Het gebeurde in een scène waarin ze op de grond lag en een camera die probeerde een opname van bovenaf te maken, op haar viel. Oeps.
Ze voltooide de shoot nadat ze was gehecht. - Een radiostation in Scranton, Pennsylvania maakte een parodie op dit nummer genaamd 'Oops... They Deflated Again', waarin grappen werden gemaakt over de geruchten dat Spears borstimplantaten had gekregen.
