- Dit is een verhaal verteld vanuit het oogpunt van de zangeres over haar rockervriendje en een meisje dat hij op de middelbare school kende en die hem afwees omdat hij een skateboarder was en zij een snob. Vijf jaar later is de Sk8er Boi beroemd en het meisje dat hem afwees leidt een saai, onvervuld leven, piekerend over een tijd dat hij verliefd op haar was.
- Het lied is een metafoor over twee mensen die waarschijnlijk niet samen zullen zijn, terwijl ze in werkelijkheid een stel zouden moeten zijn. Hoewel hun uiterlijk verschilt, hebben ze wat nodig is om een geweldig team te zijn, maar omdat het meisje te oppervlakkig was om te zien wat er in de punk zat, miste ze een geweldige kerel. Dit nummer bewijst dat je verder moet kijken dan het uiterlijk en een persoon moet leren kennen voordat je hem beoordeelt.
Janelle - Louisville, Kentucky - De meeste liedjes van Avril uit deze tijd gingen over situaties uit het echte leven die ze had verzameld uit haar persoonlijke ervaring. In dit nummer is het duidelijk dat de Sk8er Boi in feite Avril zelf is, en ze heeft alleen het geslacht verwisseld om te verbergen dat de ervaring van de Sk8er Boi van haar is.
Het Sk8er-beeld is ongetwijfeld dat van Avril‚ en ze heeft MTV zeker doen rocken. Het is ook waarschijnlijk dat er een jongen in Napanee, Ontario was die een populaire muzikale herinnering kreeg dat hij zijn kans bij de alom begeerde superster - Avril, had gemist. - Dit was een van de nummers die Avril schreef met The Matrix, een songwritingtrio dat ook werkte aan 'Complicated', 'I'm With You' en twee andere nummers op het album. The Matrix begon in 1999 met het schrijven van liedjes voor andere artiesten toen hun manager hen vroeg er een te schrijven voor een Australische band, en ze realiseerden zich dat het voor hen een geweldige manier was om de kost te verdienen. Na Avril gingen ze hits schrijven voor Jason Mraz, Liz Phair en Rihanna.
- Lavigne deed dit tijdens de Grammy-awards van 2003, waar ze werd genomineerd voor vijf prijzen, waaronder die voor beste nieuwe artiest, maar ze won er geen. Zij en haar band droegen smokings naar de show, waar ze zagen hoe Norah Jones vrijwel elke prijs won waar Avril voor stond.
- Lavigne's geboorteplaats Napanee, Ontario heeft skateboarden verboden in het centrum.
- Dit was Lavigne's tweede single en bereikte zijn piek in de Amerikaanse hitparade in november 2002, drie maanden nadat 'Complicated' op nummer 2 stond. Haar derde single, 'I'm With You', ging naar nummer 4 en hielp het album meer dan 6 miljoen exemplaren in Amerika te verkopen in een tijd net voordat het digitaal downloaden begon.
- Dit nummer hielp om het imago van Avril te bepalen, namelijk dat van een nuchtere tomboy met een uniek gevoel voor mode. Avril ging in haar jonge jaren inderdaad met een skateboardpubliek om, en hoewel ze nooit materiaal van X Games had, kon ze zichzelf op een board aan (ze is te zien skateboarden in haar video voor 'Complicated').
Ze bood een alternatief voor girly popsterren als Britney Spears en Christina Aguilera, die duidelijk het product waren van marketingafdelingen. Hoeveel van Avrils uiterlijk door haar begeleiders was gemaakt, stond ter discussie, en dat debat woedde op internet, dat in 2002 nog een opkomend medium was. Haar aanhangers bewonderden haar authenticiteit en kopieerden haar uiterlijk, dat destijds een gelijkspel was en veel armbanden. Naarmate ze ouder werd, werden haar uiterlijk en geluid volwassener, maar ze bleef razend populair lang na deze Sk8er Girl-periode. - In 2003 sprong Paramount Pictures in op deze trend en kocht de rechten op het verhaal van de Sk8er Boy om te worden aangepast in een speelfilm. Het concept werd ofwel verlaten of in de ontwikkelingshel geplaatst, omdat de film nooit werd voltooid.
Alec Thorp - Yorktown Heights, NY - In de video voor haar nummer 'Rock N Roll' uit 2013 verwijst Avril naar dit nummer wanneer hij iemand aan de telefoon vertelt: 'Hoeveel duidelijker kan ik het maken? Hij was een jongen, zij een meisje...'
