- Dit nummer is een oprechte boodschap aan de moeder van Eminem, Debbie Mathers, die hij tekstueel op eerdere aanbiedingen heeft geprikt. Het paar blijft van elkaar vervreemd, hoewel Em hier haar oprechte excuses aanbiedt.
- Eminem verwijst specifiek naar de pijn veroorzaakt door zijn De Eminem-show hit 'Cleanin Out My Closet', waar hij zijn moeder zwaar bekritiseerde omdat ze hem verwaarloosde en mishandelde. Marshall legt het uit als een boos moment, eraan toevoegend dat hij het niet meer speelt bij shows en hij krimpt ineen als het op de radio is.
- Tijdens een vraag-en-antwoordsessie in het stadhuis van SiriusXM, bemiddeld door Sway Calloway, werd Eminem gevraagd waarom hij besloot zijn moeder te verontschuldigen voor dit nummer nadat hij haar jarenlang verbaal had misbruikt. Slim Shady antwoordde: 'Wat ik op die plaat heb gezegd, is wat ik erover te zeggen heb en ik heb het daar gepubliceerd en dat is zo ongeveer alles wat ik daarover ga zeggen. Alles wat ik moest zeggen en uit mijn borstkas moest, zei ik. Ik hoef er dus niet eens over uit te wijden.' Marshall stopte de verdere discussie en zei dat 'Headlights' een 'heel persoonlijk' nummer voor hem is dat hij niet meer wil zeggen.
- Het nummer bevat Nate Ruess, de zanger van pop-rockers Fun, die de haak zingt. Hij herinnerde zich de samenwerking tijdens een Reddit AMA 2015: 'Ik heb niet echt met Eminem gewerkt. Maar het heen en weer was geweldig. Hij houdt (terecht) alles echt geheim. Dus ik hoorde zijn verzen pas toen het nummer werd uitgebracht. Tot op de dag van vandaag is het een van mijn top drie nummers die ik ooit heb geschreven. En dat allemaal vanwege de verzen die hij deed.'
- De oprechte video werd opgenomen in Detroit op 5 april 2014 en geregisseerd door filmregisseur Spike Lee. Het was de eerste keer dat Lee aan een muziekclip werkte sinds Michael Jackson's ' Dit is het ' in 2009.
De clip werpt een blik op de turbulente tijden tussen Eminem en zijn moeder voor een ontroerende reünie. Het bevat persoonlijke beelden en foto's van de jeugd van Marshall Mathers die opgroeide in de wijk 8 Mile in Detroit. 'Het is een geweldig, geweldig verhaal. Het is oprecht, er zit wat pijn in, maar dat is het leven', zei Lee over de visual. 'Dus daarom zijn we hier, terug in de 'hood, 8 Mile Detroit, schieten waar dit alles plaatsvond.'
