- In dit nummer rapt Macklemore over de invloed van multinationale ondernemingen zoals Nike, en het kwaad van reclame. Hij legde de betekenis uit op zijn website: 'Het nummer 'Wing$' gaat over het nastreven van identiteit door middel van consumentisme', aldus de Seattle-rapper. 'De poging is om onze verliefdheid en gehechtheid aan logo's, labels, merken en het vluchtige geluk dat intrinsiek verbonden is met de almachtige kracht van de aankoop te ontleden. Het onderwerp dat ik in het nummer gebruik zijn schoenen, maar het doel is om een breder beeld te schetsen van het zijn van een consument en de afstamming terug te voeren naar mijn eerste herinnering aan door de detailhandel doordrenkt verlangen.'
- Een zwaar bewerkte nieuwe versie van het nummer werd gebruikt voor commercials met betrekking tot de NBA All-Star Game uit 2013. Het deuntje werd gebruikt in de promotie van de televisiezender TNT en op het evenement zelf. Sommige fans bekritiseerden Macklemore omdat hij alle negatieve verwijzingen naar Nike had laten verwijderen of uit hun verband had gehaald. Macklemore reageerde in een lang bericht op de kritiek die tegen hem werd geuit dat hij uitverkocht was door te stellen dat de teksten moeten worden geknipt om de trailer/advertentie te laten passen bij wat het bedrijf promoot. De Seattle-rapper voegde eraan toe dat als je de waarschuwende kern van het nummer voor consumentisme weghaalt, er nog steeds een verhaal overblijft waar hij nog steeds trots op is, en hij is blij dat het herkenbaar genoeg is voor TNT om het te willen gebruiken.
- Dit begon als een a capella voor twee personen die Macklemore had geschreven en uitgevoerd. De filmmaker Zia Mohajerjasbi uit Seattle, die met veel leden van de hiphopgemeenschap van zijn stad heeft samengewerkt, schakelde singer-songwriter Hollis in om het om te zetten in een echt nummer, zodat hij de video ervoor kon opnemen. Hollis herinnerde zich aan: Aanplakbord magazine: 'Er was geen beat voor het nummer, er was geen nummer, maar we deden allemaal ons best om het te maken, dus gedurende 8 maanden deden we een Kickstarter en Ryan besteedde honderden uren aan het nummer. Het had een refrein nodig, en dus schreef ik het refrein ervoor en vond een paar kinderen om het te zingen, en we namen ze op terwijl ze het na school zongen. Het was zo'n holistisch proces en het was een geweldige manier voor ons om als vrienden en als medewerkers een band op te bouwen - het was alle hens aan dek.'
